Hier nur meine unmaßgebliche Meinung:

ad 1. Kommt darauf an, wie sehr du dich bzw. den Charakter exponierst. Solange keine 100% Verlustquote bei einer der beteiligten Seiten geplant ist, hast du auf jeden Fall Chancen. ;-)

ad 2. In erster Linie sollte er dir "gefallen", da du in dir ja merken musst. Wenn du Glück hast, behält ihn der eine oder andere Spieler, im Zweifelsfall wirst du je nach Auftreten/Aussehen mit Vornamen und/oder Spitznamen bei deinem Gegenüber auskommen müssen.

ad 3. Wenn dir jemand das Zeug "abkauft", warum nicht? Je nach Setting können sich auch andere Möglichkeiten ergeben, wie du dir deinen Unterhalt verdienen kannst. Hilfskraft in einer unterbesetzten Taverne zum Beispiel.

ad 4. Kommt auf deinen Geldbeutel und deine handwerklichen Fähigkeiten an, auch diverse Accessoires, vom Gürtel über Ringe bis hin zu Halsketten etc. sind eine Überlegung wert, zB ein markantes "Erbstück" um den Wiedererkennungswert deines Charakters zu erhöhen.

Merke: ein guter Grundstock ist nie verkehrt, aber du musst das Ganze am Ende dann auch mit Leben füllen.

ad 5. Wenn du die Überlebens"chancen" deines Charakters erhöhen möchtest ist die 1. Schlachtreihe nicht unbedingt der beste Ort um anzufangen. Dolch oder Kurzschwert zum Anfang ist sicher keine verkehrte Wahl.

Clemens