Bilshifa! Das "Reizwort" für mich, um hier zu antworten, ist Deine Erwähnung von _kleineren Cons_ :-)
Meinst Du mit "Zweitcharaktere unüblich", dass
- der Spieler in veränderter Gewandung nicht als neue Figur wahrgenommen wird, sondern als jemand, der sich umgezogen hat, um in Tarnung aufzutreten (aber dann nicht mehrheitlich in derselben Personen-Umgebung..!)
- man als Spion sowieso vorsichtig handelt, denn die aufgedeckte Tarnung führt zu IT-Massnahmen und Einsperren, aber doch nicht so, dass das Umsteigen in einen neuen Reservecharakter nötig wird (also Zurschaustellen hinter der Gittertür + Befreiungsaktionen..)?

Ich meine: wie bei Assassin, Dieb, und auch Fürst ist die Unterstützung durch Plotplaner und Orga unbedingt notwendig. Es muss ein Setting sein, wo solche "Lumpen" vorkommen und nebst logisch eingebauten Jobs auch Hintermänner/ Auftraggeber haben.

Und dann ist eben nicht nur eine Tarn-Gewandung (ich rolle die Ärmel hoch und begebe mich schleichend in die Gefahrenzone..), sondern auch eine Tarn-Identität sinnvoll:
also eine unauffällige Person mit einem Beruf, dessen Ausübung nicht fortwährend zu beobachten ist = der Kräutersammler verschwindet manchmal im Wald; der Kesselflicker hämmert nur, wenn ihm kaputtes Zeug hingestellt wurde; der ergraute* Bibliothekar arbeitet nur bei Tageslicht.

* genau mit "aufgesetztem Alter" lässt sich eine offensichtliche Tarnung spielen = als normalo anwesender B. trägst Du eine graue Perücke - wenn Du in die Versammlung der Verschwörer schleichst, nimmst Du die ab. Falls die Ausspionierten wirklich aufmerksam sind, können sie Dich an beiden Orten auffliegen lassen. Also während der Versammlung "Oh, das ist doch der B. des Barons! Im Palast trägt er aber einen grauen Pelz! Ist er womöglich ein Doppelagent? Können wir ihn umdrehen?" Oder mit einem vertraulichen Tip an den Baron himself, er solle seinen B. mal genauer angucken..

Zur Mimikri-Gewandung:
allgemein schiebt jemand, der nicht erkannt werden möchte, seine Kapuze hoch. Und bewegt sich anders, vorsichtiger, schleichend, im Schatten. Gesichtsvermummung ist doch zu sehr auffällig!
Dann kann man den auffälligen Hut der Tarnidentität (ich stelle mir grad den öffentlich beliebten Kleriker mit der Mütze im Stil eines Venezianischen Dogen vor..) demonstrativ auf die Kommode legen und sich hinwegbegeben.
Versuch auch etwas mit Ärmeln: es braucht wenig Nähgeschick, bei einem Wams oder Mantel die Tulpenärmel abzutrennen und nur noch mit Nesteln/Oesen zu befestigen. Wenn Du die ablegst und nur das mausgraue Hemd darunter sichtbar ist, bist Du beim Spionieren flinker und bleibst nicht an jeder Ecke und Türklinke hängen.
Dazu vielleicht unter dem Umhang ein "Kummerbund" = dunkler Schal um die Hüfte gewickelt, in dem Spion-Werkzeug steckt (also das Lederetui mit der Dietrichsammlung, das Haselholzröhrchen mit dem Betäubungspulver gegen aufmerksame Wächter, das Wachstäfelchen zum Notieren von Passwörtern und Geheimcodes = bei Enttarnung haben die Gegner dann gleich die Beweise in der Hand! :-)
Und dann tauschst Du noch die ausladenden Stulpenstiefel gegen Wildleder-Mokassins mit Wandenwickeln, zwecks wenig Spuren in den Schnee trampeln..
Meistenste Grüsse. Habakuk.