Also...
ich spiele selbst gelegentlich einen ans SpäMi angelehnten Söldner bzw. Waffenknecht, und habe auf den Cons auf die ich mit dem Char gehe damit eigentlich immer sehr viel Spass.

Allerdings treffe ich für die diversen Cons auch immer eine sehr sorgfältige Charakterwahl (auch wenn man sich da gelegentlich vertut). D.h. der Söldner ist sehr gut geeignet für Tavernen, Ambientecons, kleinere Abenteuercons, u.ä., vor allem wenn der Adelsanteil dort nicht so hoch ist. Ich würde ihn aber wohl kaum auf einem Turnier oder einem Hofcon spielen.
Allerdings spiele ich keinen umherwandernden Söldner, der auf jedem Con von neuem nach Beschäftigung sucht, sondern einen mit einer "Festanstellung", der aus diversen Gründen (z.B. meist als Bote) unterwegs ist, dabei jedoch einem kleinen Zusatzverdienst nicht abgeneigt.

Er ist sehr gut geeignet um in der Taverne auf einem Con zu singen und Karten oder Würfel zu spielen, aber auch um mal etwas zu moschen (entweder wegen Beute, für extra Sold, oder weil man im Herzen doch ein "guter", ordnungsliebender Mensch ist der einen Räuber/Kultisten/Ork halt doch lieber tot sieht als nachts das eigene Lager überfallend). Und natürlich ist auch Essen und trinken eine wichtige Beschäftigung. Man sollte sich aber für das "Samstagmittagsloch" auch eine Option zur Selbstbeschäftigung suchen: sein Messer schleifen, am Kettenhemd stricken, Helmbemalung ausbessern, usw.

Als Helm würde ich persönlich eher den Eisenhut als den Normannenhelm tragen, wobei das natürlich etwas vom Charakterkonzept und der Vorlage abhängt (Spätantike bis frühes HoMi = Normannenhelm, HoMi bis Renaissance = Eisenhut). Da du aber Kettenhemd mit Plattenteilen trägst würde das eine ganz grobe Orientierung Mitte 13. bis Mitte 14. Jhdt bedeuten (also eher Eisenhut). Wenn ein Helm zu "gewöhnlich" wirkt kann man dem mit der Bemalung des Helmes, oder zumindest einem einfachen bunten Helmband, abhelfen.

An den Gürtel gehört IMHO natürlich eine Tasche und ein Dolch, in die Tasche so Sachen wie Feuerschläger, Zunder, Nähzeug, Schleifstein, Löffel, Ersatznestel, Kerzen, Würfel, Karten, Schreibzeug, usw. - da hast du dir ja schon Sachen überlegt, und beim ersten Mal muss auch nicht alles perfekt sein. An den Gürtel kann man auch noch andere Sachen Hängen: das Essmesser, Schlüssel, Geldkatze, Pergamentbehälter, Handschuhe, usw.

Neben der Gürteltasche sehr nützlich ist ausserdem eine mittelgroße einfache Umhängetasche (aka. Pilgertasche), in welcher man größere Sachen wie Teller, Vesper, Tuch, usw. aber auch Seife, Proviant, usw. unterbringt.

Allerdings hängt es als Einzelspieler und Neuling sehr stark vom jeweiligen Con und den anderen Spielern ab wie gut/schlecht der Charakter für dich funktioniert.