Hast du darüber nachgedacht, mit wem dein Char auf Con wie kommunizieren können soll?
Wenn Kommunikationsversuche scheitern, könnte es dazu kommen, dass die Leute die Kommunikationsversuche einstellen und mit den anderen SC und NSC interagieren.
Du könntest das entschärfen, indem du den Charakter Deutsch als Fremdsprache nicht nur verstehen, sondern zumindest auch mit starkem Akzent sprechen können lässt.

Ansonsten sehe ich kein Problem dabei, einen Auftragskiller zu spielen, der eh keinen umbringt. Es wird niemandem auffallen und du hast immer einen guten Grund, wieso dein Charakter grade in der Gegend ist.

Beim Geschlecht bin ich mir ziemlich sicher, dass es einfacher ist, das zu spielen, was man selbst ist. Aber prinzipiell kann man auch ein anderes Geschlecht spielen. Da gibts noch das Problem, dass IT-Verkleidungen generell als OT-Verkleidungen gewertet werden (was daran liegt, dass LARP an sich meist eine OT-Verkleidung erfordert). Also spiel am besten keine Frau, die sich als Mann verkleidet, sondern einen Mann, der auch einer ist. Von einem Mann, der sich als Frau verkleidet wäre aus dem gleichen Grund abzuraten...
Es spricht übrigends nichts dagegen, einen weiblichen Auftragskiller zu spielen.

Meucheln als Fähigkeit brauchst du dir bei den gängigen Punkteregelwerken nur kaufen, wenn du das auch regeltechnisch einsetzen willst. Du brauchst das weder für das Meuchler-spiel an sich, wenn du grade nicht meuchelst. Noch brauchst du es für misslingende Meuchelversuche.
Mein Tipp: Spar dir Meucheln erst mal und schnapp dir lieber irgendwas anderes, was den Charakter runder macht. Dazu kommt, dass man auf sehr vielen Cons auch ohne die Fähigkeit meucheln kann und man es später immer noch nachkaufen kann, wenn man dann doch mal auf eine Con fährt, wo die SL einem ein Ziel vorgibt (was vermutlich sehr lange dauern wird, wenn man sich nicht selbst aktiv an die Orga wendet). Die Punkte werden übrigends mit der Zeit eh automatisch mehr.

Heilkunde passt als Zusatzfähigkeit natürlich optimal und das kann man auch viel öfter einsetzen. Wenn du am Anfang aufs Meucheln verzichten kannst, kannste die dir auch gleich kaufen und passendes Werkzeug nicht nur immer mit dir rumschleppen, sondern auch mal einsetzen und dir damit Freunde machen (was dann wiederum die Kommunikationsbereitschaft erhöht).
Übertreibs halt nicht: Lass die Fleischklumpen den richtigen Heilern und kümmer dich um die leichteren Fälle - denn eigendlich spielste ja keinen Chirurg, sondern nen Killer. Dementsprechend liegt vermutlich auch der Schwerpunkt in der Ausbildung eher auf dem Töten statt dem Heilen.